Свою трудовую деятельность в «ВымпелКоме» Яшкин начал в 2004 году в должности инженера чебоксарского филиала. В 2006 году он был переведен в региональное управление Приволжского региона на должность менеджера по техническому обслуживанию сетей. В августе 2010 года Сергея Яшкина назначили директором по развитию ШПД и новых видов бизнеса регионального управления Приволжского региона. Среди основных задач, которые были поставлены перед новым руководителем технической дирекции, значатся успешная реализация текущих программ развития, увеличение емкости сети и поддержание высокого уровня передачи данных в условиях увеличения трафика. На посту технического директора самарского филиала Сергей Яшкин сменил Эльдара Загитова, который был назначен техническим директором регионального управления Приволжского региона компании.